Stereoselektive Synthese chiraler Nanoreifen
Dieser Reifen besitzt sechs gebogene antiaromatische Dibenzo[a,e]pentalen-Einheiten, die ihm ein ambipolares elektrochemisches Verhalten verleihen. Durch die Biegung der eigentlich planaren Einheiten besitzt der daraus resultierende Reifen eine festgesetzte Konformation, was ihm chirale Eigenschaften zuweist. Diese Konformation wurde stereoselektiv erhalten, durch die Verwendung enantiomerenreiner, gewinkelter Vorläufermoleküle in der Synthese. Auf diese Weise konnten beide Enantiomeren des Reifens erhalten werden. Circulardichroismus-Spektroskopie und Molekulardynamik-Simulationen zeigten, dass der chirale Reifen selbst bei einer Temperatur von 110 °C nicht racemisiert. Der große Durchmesser des Reifens erlaubte es zwei C60 Fullerenmoleküle aufzunehmen, was in NMR-Titrationsbindungsstudien gezeigt werden konnte.
M. Hermann, D. Wassy, J. Kohn, P. Seitz, M. U. Betschart, S. Grimme, B. Esser, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, DOI:10.1002/anie.202016968.
